Aparentemente, Harold and Maude (Ensina-me a Viver em Portugal), representaria apenas uma abordagem à paixão entre um jovem de 20 anos e uma mulher prestes a fazer 80, de uma forma original e divertida. Contudo, secundado pela belíssima banda sonora da autoria de Cat Stevens, Harold and Maude vai mais longe e faz uma crítica à sociedade vigente, numa altura em que os valores de liberdade e tolerância estavam em voga e floresciam no seio da marcante "geração Woodstock". Por isso, além da história de amor, há uma acentuada atitude de rebeldia - por parte das duas personagens principais - relativamente às normas que lhes são impostas pela sociedade, numa critica que permanece atual.
Harold era um jovem pertencente a uma família rica. No entanto, o que abundava em ouro escasseava em liberdade, e isso impedia-o de descobrir a vida. Para tal, contribuía a forma contínua como era ofuscado pelos caprichos e vontades da sua mãe, Mrs. Chasen, pois ela assumia as suas escolhas profissionais e até pessoais. De maneira exemplar, o realizador demonstra isso mesmo quando ela preenche uma ficha de inscrição sobre Harold, para uma agência de encontros, e começa progressivamente a responder na 1ª pessoa. Como forma de chamar à atenção da sua progenitora, por várias vezes Harold simulou suicídios. Com estes, o realizador pretendia demonstrar o estado de espírito do jovem, pois ele sentia-se inexistente, sem um lugar no mundo, e esperava que cada "suicídio", ou alerta, surtisse efeito e assim pudesse "nascer de novo". O seu fascínio pela morte levou ainda a que o seu automóvel fosse um carro funerário, ou o seu passatempo preferido fosse assistir a funerais.
Curiosamente, foi num funeral - mais uma vez a relação morte/nascimento abordada de forma simbólica pelo realizador - que Harold pôde finalmente "nascer de novo". Maude também gostava de funerais e conhecê-la foi o seu novo nascimento, a sua nova vida. A protagonista era uma apaixonada pela vida e vivia-a segundo as suas próprias normas, desafiando as leis pelas quais se regia uma sociedade subtilmente criticada. É ela que ensina Harold a viver e lhe mostra o mundo que ele ainda tem à sua espera. Pelo caminho, são desafiados os poderes do exército, da policia, da
igreja ou os parentais, questionando-se autoridade e preconceitos. Maude mostra a Harold que há muitos caminhos e que ele tem a liberdade de escolher sem as diretrizes de uma sociedade que aponta o dedo ao que não é "comum". Como diz a principal música do filme, "If you want to be free, be free.
There's a millions things to be, you that there are...".
No dia do seu octogésimo aniversário, e após uma surpresa de Harold, Maude viria a revelar que tinha tomado comprimidos para "partir". Já depois da sua morte, o filme termina com Harold a atirar o carro por um penhasco e a dançar e tocar o banjo que Maude lhe tinha oferecido. Ele nunca tinha vivido, e chega mesmo a dizer que "Não vivi. Morri algumas vezes"; já Maude viveu a vida plenamente. Ela partiu, mas passou a fazer parte, para sempre, de um Harold que começou a viver. "If you want to be me, be me..."
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